Der älteste Beleg menschlicher Kulturarbeit, eine prachtvolle Bootsaxt aus der Zeit um 1800 v.Chr., wurde im Quellzonengebiet der Lauter gefunden. Die Gründungszeit des Ortes ist unbekannt. Wie es scheint, gehörte "Waldmannsbach" zu dem 1244 an das Hochstift übergegangenen Bodenlaubenbesitz. Der im Jahre 1300 verstorbene Heinrich I. von Bodenlauben hatte den Zehnt in Waldmannsbach inne.

1303 übernahmen ihn seine Söhne, von denen Heinrich II. mit Margaretha von Brenda verheiratet war. Maria, die einzige Tochter aus dieser Ehe, vermählte sich mit Fritz Buchner. Sie wurde urkundlich 1358 letztmalig erwähnt. Über die Besitzverhältnisse im 14. und 15. Jahrhundert sind derzeit keine urkundlichen Aussagen auffindbar. Sofern die älteste Glocke des Ortes nicht angekauft, sondern ursprünglich für Waldmannsbach angefertigt wurde, dürfte der Ort im 14. Jhdt. bereits ein Kirchlein besessen haben.

Im Jahre 1303 war Waldmannsbach ein Bodenlaubenlehen, 1564 gehörte Waldemannsrode zu Aura. Möglicherweise wurde es um 1390 gegen das im Jahre 1302 an Aura gekommene Dorf Hohn ausgetauscht, sofern dieses mit »Hagen« identisch ist; Hohn gehörte 1391 zu Aschach.

1564/65 versetzte der letzte Abt des Klosters Aura das Dorf Waldfenster (damals Waldemannsrode genannt) und den Wald für 120 fl zur Hälfte an Conrad von Steinau, gen. Steinrück nachdem er die andere Hälfte bereits an die von Hutten und an Conrad vergeben hatte. Conrad kaufte den Huttenschen Anteil auf und wurde, mit Ausnahme der hochstiftlichen Güter, Alleinherr im Dorf. Nach dem Tode Conrads (1571?) kam es zum Erbenstreit über Waldemannsrode, das ringsum von Wald umgeben war.

Die Steinrücks regelten die Streitigkeiten nach ihren Familiengewohnheiten, brannten Häuser, Ställe und Scheunen nieder und stahlen sich gegenseitig das Zehntgetreide. Bischof Julius machte dieser Familienfehde dadurch ein Ende, daß er Dorf und Vogtei im Jahre 1589 für 120 fl aufkaufte. In der Aschacher Zentordnung vom Jahre 1582 wurde das Dorf "Waldemannslohe" genannt. Die bibraischen Lehen von Waldfenster übernahm 1609 Georg Christoph Heußlein von Eußenheim und übergab sie 1618 im Besitztausch an das Hochstift. 1601 zog ein Johann Conradt Spreng aus "Waldmannshoven" nach Würzburg und 1602 folgte Lorenz Spreng (sein Bruder?) aus »Waldmannsdorf«. 1596 verfügte Waldfenster über 233 Stück Vieh und hatte das Weiderecht im Salzforst. 1652 wohnten in Waldfenster 34 Familien, 171 Morgen »Neugereut« wurden erschlossen, und 1674 waren es 40 Familien. 1671 kauften die Bauern Hans Wehner und Michael Metze die herrschaftliche Schäferei und den Bauhof mit 214 Morgen Feld und Wiesen, heute sind es 14 »Hofbauern« mit Holzrechten im Staatsforst.

Aus Waldfenster setzte eine starke Abwanderung ein. So finden sich unter den Ortsgründern von Öhrberg (1693) Hans Wehner, Kaspar Pfölb und Max Schneider aus Waldfenster, und 1686 zog Hans Herold in das neugegründete Langenleiten. Nach dem Übergang des Hochstiftes an das Königreich Bayern wurde im Jahre 1817 die Waldabteilung "Weidenhecke" zur Rodung freigegeben. 1874 brannten der »Bauhof« und das »Hofhaus« ab und wurden neu aufgebaut. Der Schulunterricht ist 1680 erstmals urkundlich belegt, 8 Kinder nahmen damals teil. Waldfenster erhielt 1831 ein Schulhaus, das 1878 und 1901 vergrößert wurde. 1866 erlebte das Dörfchen den Durchmarsch der Preußen und den Rückzug der Bayern auf Bad Kissingen.

Waldfenster gehörte pfarrlich vermutlich zunächst zu Stralsbach, wurde zur Reformationszeit von einem berittenen Kaplan von Kissingen aus betreut, durch Fürstbischof Julius Echter wieder an Stralsbach angegliedert (um 1594), und erhielt 1792 eine eigene Pfarrei mit Öhrberg als Filiale. Die Bauzeit der ältesten Dorfkapelle ist unbekannt, die erwähnte Glocke aus dem 14. Jhdt. wurde an Katzenbach verkauft. Nach Abbruch des alten Holzkirchleins konnte aus der Stiftung eines Schäfers 1741-1747 die heutige Kirche errichtet werden. Diese wurde 1802 bis auf die Fundamente abgetragen und die neue Kirche erbaut. Turm und Westfassade der heutigen Kirche stammen aus den Jahren 1741-47, eine Madonna mit Kind über dem Portal trägt die Jahreszahl 1741, der Hochaltar und die Kanzel dürften 1750 einqebaut worden sein. Aus der gleichen Zeit stammen wohl St. Wendelin, St. Sebastian und die Kreuzigunqsgruppe an der südlichen Längswand. Unklar ist, ob eine Glocke mit der Umschrift "SOLI DEO GLORIA IN WVRZBVRG GEGOSSEN 1678" und ein Tafelgemälde aus dem Jahre 1650 mit allegorischer Darstellung aus dem alten Holzkirchlein übernommen oder beim Neubau anqekauft wurden. Die neuen Glocken traqen die Namen "Christus Rex", "Patrona Bavariae" und "St. Joseph" mit Sinnsprüchen. Die Kirche aus dem Jahre
1802 erhielt 1966 einen modernen Anbau.
 
Quelle: "Führer durch die Kissinger Rhön" von Fosef Wabra.

Bei der Gebietsreform in 1972 verliert der Ort seine Selbständigkeit. Er ist heute ein Gemeindeteil des Marktes Burkardroth und unangefochten unsere "Fremdenverkehrs-Metropole". Mit durchschnittlich rund 20.000 Übernachtungen pro Jahr nimmt der Ort im Vergleich zu allen anderen Gemeindeteilen eine einsame Spitzenstellung ein.